今から4000年ほど前は、現在のシリー諸島は大きな一つの島の塊を形成していたと考えられています。紀元前1世紀頃の古代ローマ人の支配下にあったことを示す遺物が多数出土しています。ローマ時代のワインの甕(かめ)やガラス製品、コインなどはセント‐メアリーズ島のヒュー‐タウンのチャーチ‐ストリートに面したシリー諸島博物館(Isles of Scilly Museum)で見ることができます。この博物館は2階建てで、小さいながらも素敵な博物館です。時間があればぜひお立ち寄りください。
1568年、エリザベスT世(1533-1603)は、シリー諸島をフランシス・ゴドルフィン卿(Sir Francis Godolphin)にシリー諸島を貸与し、以来約250年間、コーンウォール西部で勢力を振るったゴドルフィン家がシリー諸島を支配します。トレスコ島の聖ニコラス教会付近はドルフィン・タウン(Dolphin
Town)という地名で、ゴドルフィンにちなんでいます。
ピューリタン革命(English Civil War, 1642-1649)では、皇太子チャールズ(後のチャールズU世, 1630-1685)は1645年にジャージー島に逃れるまでゴドルフィン家のもとでシリー諸島に身を隠しました。この頃にトレスコ島の「クロムウェル・タワー」(Cromwell's
Tower)が議会派により建てられました。
1834年にオーガスタス・ジョン・スミス(Augustus John Smith,1804−1872)に99年間賃貸され、トレスコ島といくつかの無人島の貸与が代々引き継がれています(現在はロバート&ルーシー・ドリエン=スミス夫妻が所有、トレスコ島エステートのHPはこちら(英語))。